5 Fluorocytozín CAS 51-21-8

5-fluóruraciloznačovaný ako fluóruracil, je antimetabolické liečivo zo skupiny pyrimidínov. Je to chemoterapeutický liek bežne používaný v súčasnosti na klinike. Pôsobí na každé štádium proliferácie, dokáže zabrániť tvorbe tymínu, inhibovať biosyntézu DNA, a tým brzdiť rast rakovinových buniek. Klinicky sa používa na liečbu gastrointestinálnych nádorov, ako je rakovina žalúdka, rakovina čriev, rakovina pečene atď. Je účinný aj proti rakovine prsníka, vaječníkov, pľúc, močového mechúra, krčka maternice a pankreasu.

Biely alebo biely kryštalický prášok. Mp{{0}} stupeň (rozklad), 0,1 mol/l roztok kyseliny chlorovodíkovej má maximálnu absorpciu pri vlnovej dĺžke 265 nm. Mierne rozpustný vo vode a etanole, nerozpustný v chloroforme a éteri, rozpustný v zriedenej kyseline chlorovodíkovej a roztoku hydroxidu sodného.

5-fluóruracilsa najprv in vivo transformuje na 5-fluór-2-deoxyuracil nukleotid, inhibuje tymín nukleotid syntetázu a blokuje transformáciu uracil deoxynukleotidu na tymín deoxynukleotid, čím ovplyvňuje biosyntézu DNA. Súčasne môže inkorporovať RNA a priamo inhibovať syntézu RNA blokovaním inkorporácie uracilu a srvátkovej kyseliny do RNA. Táto droga je hlavne katabolická v pečeni, väčšina sa rozkladá na oxid uhličitý a vylučuje sa dýchaním a veľmi málo sa vylučuje močom. Fluóruracil bol toxickejší pre proliferujúce bunky ako pre neproliferujúce bunky, ale neprejavila sa žiadna významná špecifickosť bunkového cyklu. Rezistencia na fluorouracil môže byť výsledkom nedostatku enzýmov nevyhnutných na aktívne pôsobenie alebo zvýšenia aktivity tymidylátsyntázy.